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Fue albañil hasta los 21 años, posteriormente viajó a La Habana para dedicarse profesionalmente a la música y comenzó a cantar en algunos clubes y fiestas.
En el año 1926 creó el Trío Luna (junto a Enrique Peláez y Manuel Luna); el éxito fue escaso y la duración del grupo efímera, por lo que, una vez disuelto, Machín pasó a formar parte del sexteto de Miguel Zabala, con quien en 1929 grabó sus primeros discos: "Amor sincero", "Aquellos ojos verdes" y "El berlingonero", entre otros.
Un año después, el afamado director de orquesta Justo Azpiazu le reclamó para ser el vocalista de la Orquesta del Casino Nacional de La Habana, paso decisivo en su carrera que le permitió realizar sus primeras visitas al extranjero, actuando con éxito en Nueva York. Su primer éxito fue "El manisero", de Moisés Simons, grabado en 1930 acompañado por la orquesta de Don Aspiazu.
A partir de 1934 se independiza de Don Azpiazu. Con la discográfica RCA, la Orquesta del Casino Nacional de La Habana (con Antonio Machín a la cabeza) grabó medio centenar de canciones en menos de tres años (de 1936 a 1939).
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